ویلیامز در پادکست «متخصص صندلی راحتی» گفت، همانطور که از ورایتی گزارش شده است، که به احتمال زیاد فداکاری و بی‌قراری در طول تولید امروز قابل تکرار نیست. ویلیامز گفت: «نمیدانم کسی می‌تواند دوباره مثل آن کار کند یا نه. شما گروهی دارید که در حالت تعلیق هستند. شما به افراد پول می‌دهید، منظورم این است که این یک فیلم کوچک است، بودجه بسیار کمی دارد و گروه کوچکی دارد، اما در میانه کار، یک دوره طولانی استراحت می‌کنید.»
سیانفرانس برای بخش دوم فیلم که به ترتیب زمانی فیلمبرداری شده بود، ویلیامز و گاسلینگ را تشویق کرد که برای تعمیق بیشتر پویایی روی پرده، با هم زندگی کنند. ویلیامز گفت: «ما در فیلمبرداری استراحت کردیم. بخش اول را زمانی فیلمبرداری کردیم که آنها جوان و عاشق بودند و همه چیز واقعاً خوب پیش می‌رفت. و سپس دو هفته استراحت کردیم و با هم زندگی کردیم.»
او افزود که زندگی و کار با گاسلینگ یک «وضعیت حرفه‌ای» بود و این دو نفر هر روز «ساعت کاری» از «نه تا پنج» برای تمرین داشتند. ویلیامز با اشاره به اینکه «وحشتناک» بود که در نقش گاسلینگ با او مخالفت شود، گفت: «ما در طول روز این بداهه‌پردازی‌ها را انجام می‌دادیم تا راه‌هایی برای آزار دادن یکدیگر و نابود کردن چیزی که ساخته بودیم پیدا کنیم.»
او گفت: «ما برای رها کردن چیزی که دوست داشتیم، دوران سختی را سپری می‌کردیم.» «[کارگردان] درک [سیانفرانس] می‌گفت: «باید این را خراب کنیم و باید آن را بسوزانیم.» و ما عکس عروسی‌مان را به صورت تشریفاتی [آتش زدیم].
سیانفرانس پیش از این در برنامه «Screen Talk» ایندی‌وایر گفته بود که معتقد است خود پروژه به دلیل توقف روند تولید، بیش از یک دهه «نفرین‌شده» بوده است. او ادامه داد که ساخت «ولنتاین غمگین» یک لحظه «برخورد ناگهانی» بود. سیانفرانس نوشتن فیلمنامه این فیلم نامزد اسکار را در جشنواره ساندنس ۱۹۹۸، پس از نمایش اولین فیلمش «برادر گره‌خورده» آغاز کرد.
سیانفرانس گفت: «برای «ولنتاین غمگین»، سال‌های زیادی [روی آن] وقت گذاشتم. مردم می‌گفتند: «فقط فیلم را بساز». «برای من در آن فیلم، مجبور بودم نیمی از آن را روی فیلم و نیمی دیگر را به صورت دیجیتال فیلمبرداری کنم، چون این بخشی از چیزی بود که در آن فیلم با آن سر و کار داشتم. این یک دوئت بین عشق و نفرت، بین زن و شوهر، و همچنین بین فیلم و دیجیتال بود. بنابراین به بودجه مشخصی برای فیلمبرداری روی آن نیاز داشتم.»
او ادامه داد: «در نهایت در این بحبوحه، فیلمنامه را به میشل ویلیامز دادم. او عاشقش شد. خب، حالا این فیلمنامه را دارم. پیش‌نویس شماره ۳۰ است. میشل ویلیامز را گرفتم، او تازه از «داوسون کریک» بیرون آمده بود. او برای فیلم عالی خواهد بود. هیچ‌کس به من پول نمی‌داد. اگر کیتی هولمز را داشتم، ممکن بود پول داشته باشم. و بنابراین احساس کردم نفرین شده‌ام. دوباره به تخته طراحی برگشتم، دوباره آن را نوشتم، دوباره آن را نوشتم.»
و سپس موضوع انتخاب بازیگر برای گاسلینگ پیش آمد: «در نهایت من با رایان [گاسلینگ] آشنا شدم. وقتی برای اولین بار رایان را دیدم، او عاشق فیلمنامه شد، اما فکر می‌کرد نمی‌تواند نقش مرد مسن‌تر را بازی کند. او فکر نمی‌کرد که بتواند نیمه دوم شخصیتش را بازی کند.» سیانفرانس گفت. «و من گفتم، خب، چرا این کار را نکنیم؟ چرا فقط گذشته، بخش جوانی را فیلمبرداری نکنیم، حالا شش سال صبر کنیم و بعد زمان حال را فیلمبرداری کنیم. و او گفت: «خدای من، این بهترین ایده ممکن است.» و بنابراین ما با هم دست دادیم و اینگونه بود که من و رایان واقعاً با هم ارتباط برقرار کردیم، زیرا هر دو به یک ایده دیوانه‌وار برای فرآیند فیلمبرداری اعتقاد داشتیم.»
سیانفرانس و گاسلینگ اولین تصمیم مشترک خود را گرفتند و پیشنهاد دادند که ابتدا نیمی از «ولنتاین غمگین» فیلمبرداری شود و سال‌ها صبر کنند تا بخش دوم با پرش زمانی به ترتیب زمانی فیلمبرداری شود.
سیانفرانس گفت: «در نهایت، زمان‌بندی درست شد. زمانی که ما در سال ۲۰۰۹ فیلمبرداری را انجام دادیم، رایان به اندازه کافی بزرگ شده بود که هر دو نسخه را بازی کند. میشل حالا یک فرزند داشت. بنابراین او همچنین می‌دانست که مادر بودن چگونه است، که این موضوع به آن شخصیت شکل می‌داد. و این تبدیل به یک نعمت شد.» «آنچه سال‌ها نفرین بود، تبدیل به یک نعمت شد. [آن فیلم] یک برخورد صاعقه بود. فقط یک بار اتفاق می‌افتد. لحظاتی که رایان در زندگی خودش بود، جایی که میشل در زندگی او بود، جایی که من در زندگی خودم بودم، جایی که تمام عوامل فیلم بودند، یک کیمیاگری اتفاق می‌افتاد.»
